Dalam rangka penutupan kegiatan semester pertama Pesantren Mahasiswa Dai, pengurus mengadakan Pesmadai Award. Merupakan kegiatan apresiasi kepada santri Pesmadai yang berprestasi. Prestasi terdiri dari santri setoran terbanyak, terajin, dan teraktif.

Kegiatan pada 11 Januari 2020, dimulai dari Tahajjud Bersama kemudian bersambung kepada acara tausyiah oleh Ust Rasfuddin, Ust Fahmi, dan Ust Ahmad Muzakky kemudian diakhiri dengan Pesmadai Award.

Kegiatan ini bertujuan untuk memberikan motivasi semangat kepada santri agar jauh lebih baik. Para santri juga diberikan kesempatan untuk saling memotivasi dan memberikan saran dan kesan terhadap sesama dan pesmadai itu sendiri.

Ada 4 pesan yang disampaikan oleh Ust Ahmad Muzakki kepada seluruh santri, yaitu : Jagalah Allah, Jagalah Sholat, Jagalah Dzikir, dan Jagalah Hati. Harapan pesan ini senantiasa diingat oleh para santri.

Adapun prestasi santri dengan setoran terbanyak diraih oleh Muhammad Ilham Alamsyah, Santri dengan kategori terajin diraih oleh Muhammad Sa’id Abdullah, dan Santri Teraktif diraih oleh Apdil Abdillah.